گری به عنوان یک داستان گوی بصری شهرت پیدا کرده است، با کارگردانی تبلیغات برای برندهای جهانی مانند Gatorade، Adidas، EDF، UGG، Guinness، Machine Zone، Samsung و همکاری با آژانس های برتر از جمله TBWA/Chiat/Day Los Angeles، M&C Saatchi، 180. آمستردام، کرچر لندن، یانگ یورو RSCG دوبلین و لئو برنت هند.
گری پس از فارغ التحصیلی از مدرسه ملی فیلم در سال 2006، جایزه انجمن تلویزیون سلطنتی را برای بهترین درام دانشجویی برای فیلم فارغ التحصیلی خود، “پیش نویس” دریافت کرد. در همان سال او نامزد جایزه کارگردان جوان در جشنواره بین المللی تبلیغات کن شد. در سال 2010 گری در لیست سیاه فیلمسازان مشتاق نامگذاری شد. فهرستی از ده ها فیلمساز برای تماشا که توسط مدیران استودیو، تهیه کنندگان و صاحبان صنعت تعیین شده است. در سال 2011، او در نمایشگاه معتبر کارگردانان جدید Saatchi & Saatchi برای تریلر ساختگی “The Cup of Tears” به نمایش درآمد.
در سال 2014 گری اولین فیلم بلند خود را با فیلم حماسی فانتزی «ناگفته دراکولا» که بخشی از قرارداد سه تصویری برای یونیورسال پیکچرز بود، انجام داد. این فیلم با جمع آوری ۲۱۵ میلیون دلار در باکس آفیس جهانی به موفقیتی جهانی دست یافت و در بیش از سی کشور رتبه اول و در باکس آفیس ایالات متحده رتبه دوم را کسب کرد و تنها با فیلم «دختر رفته» دیوید فینچر شکست خورد. پس از انتشار، «دراکولا ناگفته» بلو-ری در ماه فوریه سال جاری در صدر نمودارهای ایالات متحده و در بیش از سی کشور دیگر قرار گرفت.