دانکن اسکایلز فیلمسازی را در دبیرستان در حالی که یک مجموعه هفتگی دسترسی کابلی به نام “BurritoVision” تولید می کرد، آموخت. پس از نقل مکان به نیویورک، او دهها فیلم کوتاه برای کانال محبوب Waverly Films YouTube ساخت که منجر به ایجاد فرصتهایی برای کارگردانی استندآپهای ویژه، آگهیهای تبلیغاتی و نماهنگها شد. اولین فیلم او، IFC Midnight “The Clovehitch Killer” (2018)، سبک کمدی خشک او را با عشق به تعلیق مینیمالیستی پیوند داد.