او اولین طعم ساخت فیلم را در 9 سالگی چشید، زمانی که در فیلم Hero at Large، فیلمی از جان ریتر به کارگردانی مارتین دیویدسون نقش آفرینی کرد. در طول سال های نوجوانی، او در فیلم های خاطرات ساحل برایتون به کارگردانی نیل سایمون و قلب جیمز لمو با بازی برد دیویس ظاهر شد.
آقای Hush که او نویسندگی، تهیه کنندگی و کارگردانی آن را برعهده داشت، به یک کلاسیک کالت تبدیل شده است. برد لوری (مایکل مایرز در هالووین: رستاخیز)، استیون جفریس (شب ترس، 976-EVIL) و استیو دش (جیسون وورهیس در جمعه سیزدهم قسمت 2) در این فیلم بازی میکنند. آقای هاش از اجرای محدود تئاتر ملی ایالات متحده در نیویورک، لس آنجلس، سانفرانسیسکو، آتلانتا، دالاس، شمال شرقی PA، و پیتسبورگ لذت برد. در 7 آگوست 2012 به صورت ملی بر روی DVD و Blu-ray منتشر شد و 6 هفته در لیست 10 ژانر برتر Redbox بود. در سال 2012، آکادمی علوم و هنرهای تصاویر متحرک درخواست کرد نسخه ای از فیلمنامه مستر هاش در مجموعه هسته دائمی کتابخانه مارگارت هریک قرار گیرد تا برای همیشه حفظ شود.
در سال 2014، دیو یک نمایش پادکست/رادیویی با عنوان پایان شب راه اندازی کرد. در 10 قسمت اول او، مهمانان شامل کوری فلدمن، داگ برادلی، دیوید ناتون، برایان اوهالوران، هریسون پیج، تیفانی شپیس، فرد “چکش” ویلیامسون، جی تام مک و تونی موران بودند.
در نوامبر 2015، دیو فیلم روستای میانی خود را منتشر کرد. اولین نمایش آن در تئاتر تاریخی Cinemart در کوئینز، نیویورک بود. این فیلم از جشنواره فیلم فورواردین جایزه دریافت کرده و نقدهای مثبت زیادی دریافت کرده است. این فیلم در لیست بهترین فیلم های سال 2015 Whatchareading.com قرار گرفت. در این فیلم دوست عزیز او، برایان اوهالوران (کارمندان 1 و 2، مالارتس)، ری آبروزو (مردان دیوانه، سوپرانوها)، اسکات شیافو (کارمندان) و جین اسنیسکی، سوپراستار WWE.
در اکتبر 2016، دیو در سریال Your So Cool Brewster اثر تام هالند ظاهر شد! داستان شب ترس. در ماه مه 2018، دیو نقش مامور اسمیت را در فیلم Stevan Mena، Malevolence 3: Killer بازی کرد.