سیمپکینز را میتوان در مقابل برایس دالاس هاوارد و کریس پرت در فیلم هیولای دایناسور باکس آفیس یونیورسال در فیلم دنیای ژوراسیک دید. پیش از این، او در کنار رابرت داونی جونیور در فیلم Disney/Marvel’s Iron Man 3 بازی کرد که رکورد ششمین فیلم ابرقهرمانی پرفروش را در اختیار دارد. سیمپکینز نقش خود را از آن فیلم در Avengers: Endgame تکرار خواهد کرد. او در درام روانشناختی Meadowland در کنار اولیویا وایلد، الیزابت ماس و لوک ویلسون بازی میکند که برای اولین بار در جشنواره فیلم ترایبکا در سال 2015 به نمایش درآمد. سیمپکینز نقش «آدام» را بازی می کند، یک کودک با نیازهای ویژه که اغلب در مدرسه دچار مشکل می شود. او همچنین در فیلم مهیج جلاد در کنار خواهرش رایان سیمپکینز که برای اولین بار در SXSW 2015 نمایش داده شد، بازی می کند. سیمپکینز از بدو تولد بازیگری را آغاز کرده است و اولین بار به عنوان یک نوزاد در سریال نمادین سریال «One Life to Live» ظاهر شد. تای اولین کار خود را در جنگ جهانیان استیون اسپیلبرگ با بازی در کنار تام کروز و داکوتا فانینگ انجام داد. سیمپکینز در فیلم ترسناک روانشناختی Insidious بازی کرد که نزدیک به 100 میلیون دلار در سراسر جهان فروخت و همچنین در دنباله آن نیز بازی کرد.