استفن در فیلم راجر ایلز بمبشل (2019) مقابل نیکول کیدمن بازی کرد. استفان در کمدی پرطرفدار New Line Life of the Party (2018) بازی کرد. استفن همچنین بخشی از گروه با استعداد در نتفلیکس The Ballad of Buster Scruggs (2018) بود و با کارگردانان جوئل و اتان کوئن دوباره متحد شد. استفن بخشی از فیلم موفق باکس آفیس جردن پیل Get Out (2017) بود. جدای از فیلمهای بلندش، استفن را میتوان در نقش تکرارشوندهاش در سریال HBO پری میسون (2020) که برای فصل دوم نیز تمدید شد، و سریال درام موفق آمازون The Man in the High Castle (2015) مشاهده کرد.
روت به خاطر زنده کردن شخصیتهای مختلف در فیلمهایی مانند O Brother, Where Are Thou نقدهای مثبتی دریافت کرده است؟ (2000)، سلما (2014)، هیچ کشوری برای پیرمردها (2007)، چرمی ها (2008)، جی. ادگار (2011)، سدار رپیدز (2011)، و دجبال: داستانی واقعی زیردست (2004). او با بازی در نقش میلتون وادامز در فیلم فضای اداری مایک جاج (1999) به قلمرو قهرمان فرقه منجنیق شد. از ویژگی های انیمیشن او می توان به رانگو (2011)، یافتن نمو (2003)، یافتن دوری (2016)، عصر یخبندان (2002) و عصر یخبندان: ذوب شدن (2006) و خرس های کشور (2002) اشاره کرد.
روت در نقش جیمی جیمز، صاحب ایستگاه عجیب و غریب، به مدت پنج فصل در رادیو خبری NBC (1995-1999) بازی کرد. استفن همچنین در FX’s Justified (2010)، Boardwalk Empire (2010)، Turn: Washington’s Spies (2014)، Idiotsitter (2016)، True Blood (2008)، 24 (2001)، West Wing (1999) و Pushing Daisies (دوزیس هل دادن) تکرار شده است. 2007). بسیاری از حضورهای مهمان به یاد ماندنی او عبارتند از Veep (2012)، Brooklyn Nine-Nine (2017)، Big Bang Theory (2018)، Angie Tribeca (2016)، Fringe (2008)، افزایش امید (2010)، بیمارستان کودکان (2010)، CSI. (2000) و لویی (2010).
روت صداپیشگی بیل داوتریو و آقای استریکلند در سریال انیمیشنی موفق FOX که برنده جایزه امی شد، King of the Hill (1997) برای 13 فصل چشمگیر بود. او همچنین صدای خود را برای چندین مجموعه انیمیشن از جمله احیای استادان کیهان توسط کوین اسمیت (2021)، دوزیست (2019)، بوجک سوارکار (2019)، زمان ماجراجویی (2010)، آبشار جاذبه (2012)، پدر آمریکایی (2005) قرض داده است. ، نمایش کلیولند (2009)، اژدهایان دریم ورکس: سواران برک (2012)، پاندای کونگ فو کار: افسانه های شگفت انگیز (2011)، ایکس (2005)، و SyFy’s Tripping the Rift (2004).