رابطه عاشقانه استفن برای سینما و تلویزیون به زودی با اولین نقش او در فیلم برنده کن، باران سنگ (1993)، فیلم کن لوچ و سپس نقش اول در نقش “جونو فاکس” در فیلم برنده جایزه “Common As Muck” (1994) آغاز شد. برای بی بی سی، که او را به رسمیت شناختن بفتا سوق داد.
بازی خوب او در نقش «داروین کریون» در دو سری کمدی کارلا لین برای بی بی سی Luv (1993)، به درون آتش (1996) توسط نویسنده برنده جایزه، تونی مارچانت، منجر به 2 سری از City Central (1998) شد. بی بی سی، در نقش پلیس تازه کار، “PC Steve Jackson”.کار بعدی استفن، درام سخت، مردان واقعی (2003)، ساخته فرانک دیزی، با بازی «الکس کالینز» که مورد آزار و اذیت و آزار جنسی قرار گرفته بود، به کارگردانی سالی آپراهامیان برای دیوید اسنودین در بیبیسی بود که جنجالهای زیادی به پا کرد. دریافت نظرات عالی استعداد او همچنین باعث شد تا در سریال محبوب تلویزیونی Sea of Souls (2004) برای بی بی سی نقش مهمان را بازی کند.
استفن که چهره ای آشنا در صفحه کوچک بود، با بازی هایش در فیلم Screen One: The Bullion Boys (1993)، که جایزه امی را به کارگردانی کریستوفر موراهان دریافت کرد، صفحه بزرگ را روشن کرد. قاضی درد (1995)، Giving Tongue (1996) و “Prince of Denmark Hill” (1999) دنبال شدند. با فیلمشناسی که بسیاری از بازیگران رویای آن را دارند، استفن در فیلمهای سالاد میوه و پسران کاپون (2002) در فیلمهای سالاد میوه و پسران کاپون (2002) در نقش یک آنارشیست دیوانه به نام «فازر» به نام «فازر» بازی کرد که توسط ریکی تاملینسون و ریچارد راندتری کارگردانی شد. ریچارد استندون کارگردان اصلی «ترقه» (1993). و همچنین اکتان (2003)، با مادلین استو، برای برداشت تصادفی و فیلمهای چهار اسب سوار و نقش اصلی «اسپوک»، یک دریانورد روان پریش در Random Harvest و Four Horseman’s LD 50 Lethal Dose (2003) در کنار تام هاردی. استیون همچنین از فیلمبرداری Reverb (2008)، یک فیلم هیجانانگیز روانشناختی با لئو گرگوری و Eva Birthistle لذت برد و در فیلم اکشن جدید، تا مرگ (2007) در مقابل استفن ریا و ژان کلود ون دام بسیار دوستداشتنی بازی کرد. یکی از بسیاری از فیلمهای کوتاه شگفتانگیز او، اقتباسی از ادگار آلن پو (2004) The Tell-Tale Heart بود که با جک کاردیف برنده اسکار همکاری میکرد. او همچنین بر روی فیلم کوچک کم هزینه، حقیقت (2006)، با الین کسیدی و الیزابت مک گاورن، و دوباره با ژان کلود ون دام، در نقش یک پسر بد آمریکایی، “بنجامین مایرز” در فیلم اکشن 12 میلیون دلاری کار کرد. ، چوپان (2008).
علاوه بر یک حرفه بازیگری شگفتانگیز، استفن با الهام از ریشههای طبقه کارگر خود در سالفورد، منچستر بزرگ و زمان سفر به ایرلند، نویسندگی و تولید کرده است. استفن نویسندگی و کارگردانی 2 فیلم کوتاه بدون عنوان (2000) و در خاطره عاشقانه (2000) را بر عهده داشته است.