روپرت ایوانز پس از فارغ التحصیلی از آکادمی هنرهای دراماتیک وبر داگلاس، کار خود را عمدتاً در تلویزیون شروع کرد. به ویژه در درامهای لباس بریتانیایی مانند «پسران و عاشقان» با بازی سارا لنکاوی و هوگو اسپیر، شمال و جنوب، «جنایت و مکافات» و «انگشتکار» با ایملدا استونتون و چارلز دنس. علاوه بر این او نقشهای مهمی را در سریالهای تلویزیونی ایفا کرده است. از جمله Rockface، Paradise Heights و ‘A Midsummer Nights Dream’. سال 2004 زمانی بود که در اولین فیلم استودیویی خود به نام «پسر جهنمی» به کارگردانی «گیلرمو دل تورو» با بازی سلما بلر، جان هرت و ران پرلمن بازی کرد. از آن زمان تمرکز او به تئاتر و فیلم مستقل منتقل شد. در سال 2007 او در فیلم مستقل Arritmia که در اروپا اکران شد بازی کرد و درک جاکوبی و ناتالیا وربکه دو نقش را ایفا کردند. او در تئاتر در نقش «رومئو» و «دوفین» در «شاه جان» در کمپانی رویال شکسپیر دیده شده است. و در لندن، در The Donmar Warehouse Theatre، «ولنتین» را در «بوسه زن عنکبوتی» بازی کرد. از دیگر فیلمهای تئاتر میتوان به «جسد تنفس» در تئاتر سلطنتی و «وحشت شیرین» دوباره در وست اند لندن اشاره کرد. او قبل از فیلم فعلی خود، آگورا، به تازگی فیلمبرداری The Palace را به پایان رسانده است، یک مینی سریال جدید برای تلویزیون در بریتانیا که نقش اصلی پادشاه انگلستان را بازی می کند.