وینس برای اولین بار با بازی های عالی خود در شروع کارش در فیلم های مردم خجالتی (1987) و سوزاندن می سی سی پی (1988) مورد توجه قرار گرفت. در هر دوی این فیلمها، او چیزی شبیه به یک احمق کینهتوز را بازی کرد، اگرچه در هر دو اجرا رگهای از رقتانگیز وجود داشت که باعث میشد نتوان شخصیتهای او را فقط به عنوان آدمهای «بد» رد کرد. در فیلمهای «دیوید لینچ» در دل وحشی (1990) و «نردبان جیکوب» اثر آدریان لین (1990)، او بازیهایی را انجام داد که نشان میداد او فقط زمان خود را قبل از رسیدن به نقش بزرگ بعدیاش اختصاص میداد. خب، از شانس و اقبال، دو نقش عالی در دو سال به دست آمد. به عنوان روب اسکوئرز، شریک کاری عاطفی پل نیومن در هیچکس احمق (1994)، او اجرای بسیار خوبی را به نمایش گذاشت. با این حال، این اجرا در مقایسه با قدرت بازیگری که Heavy (1995) بود، چیزی نبود. در این فیلم مستقل لطیف، که اولین نقش سینمایی مناسب لیو تایلر را نیز نشان میدهد، وینس عملاً کل فیلم را حمل میکند و این کار را با سبکی انجام میدهد. تماشای او که به تدریج کنترل زندگی اش را از دست می دهد قلب شما را می شکند و بدون شک یکی از دست کم گرفته شده ترین اجراهای دهه 90 است.