لئونارد فری (انگلیسی: Leonard Frey؛ ۴ سپتامبر ۱۹۳۸ – ۲۴ اوت ۱۹۸۸(1988-08-24)) یک هنرپیشه اهل ایالات متحده آمریکا بود. فری برای بازی در فیلم موزیکال کمانچه زن روی بام (1971) نامزد دریافت جایزه اسکار بهترین بازیگر نقش مکمل مرد شد. او اولین حضور خود را در صحنه خارج از برادوی با عنوان Little Mary Sunshine انجام داد و نامزدی جایزه تونی بهترین بازیگر نقش اول مرد در نمایشنامه را برای The National Health دریافت کرد.