جان چستر کارگردان برنده جایزه امی در 25 سال گذشته فیلمساز و کارگردان تلویزیونی بوده است. فیلمهای کوتاه اخیر او برای OWN’s Super Soul Sunday (از جمله Saving Emma، Worry for Maggie و The Orphan) پنج جایزه امی را برای کارگردانی، نویسندگی و فیلمبرداری برجسته و غیره دریافت کردهاند. چستر ابتدا با سریال مستند تلویزیونی پربیننده خود در A&E، تصادفی 1، که در سال 2006 کارگردانی و در آن بازی کرد، مخاطبان زیادی را جذب کرد. سپس این مجموعه الهام بخش مستند بلند او Lost in Woonsocket بود که در سال 2007 در SXSW نمایش داده شد. چستر همچنین کارگردانی این سریال را بر عهده داشت. مستند Rock Prophecies، درباره عکاس افسانه ای راک رابرت نایت، که برنده سه جایزه از مخاطبان برای بهترین فیلم مستند شد و در سال 2010 در PBS در سراسر کشور توزیع شد.
آخرین پروژه او، بزرگترین مزرعه کوچک، یک فیلم بلند است که داستان حماسی 8 ساله Apricot Lane Farms، مزرعه احیا کننده ای را که او و همسرش مالی در سال 2011 راه اندازی کردند را روایت می کند. این فیلم برای اولین بار در جشنواره فیلم تلوراید 2018 و تورنتو به نمایش درآمد. جشنواره بین المللی فیلم و جشنواره فیلم ساندنس 2019، و در ماه می 2019 در سینماهای سراسر کشور اکران می شود. در سال 2018، چستر همچنین قراردادی 3 ساله با ناشر مشهور Feiwel & Friends/Macmillan برای مجموعه کتابهای کودکانه اسپینآف با شخصیتهای فیلم امضا کرد که اولین قسمت از آن Saving Emma the Pig در بهار 2019 منتشر خواهد شد.