جیمز اولین فیلم خود را در سال 2015 در فیلم مهیج تحسین شده «پلیس ماشین» به کارگردانی جان واتس با همبازی کوین بیکن انجام داد و برای آن نامزدی جایزه زحل را برای «بهترین اجرای یک بازیگر جوانتر» دریافت کرد. نقش اصلی بعدی او، در فیلم The Strange Ones ساخته لورن ولکشتاین و کریستوفر رادکلیف، در مقابل الکس پتیفر، جایزه جشنواره فیلم SXSW 2017 را برای “بهترین اجرای موفقیت آمیز” به ارمغان آورد.
او در تلویزیون در سریال مارول/نتفلیکس جسیکا جونز (قسمتهای 8 و 9) در نقش یانگ کیلگریو دیده شد: پیشروی نوجوانی برای شخصیت شرور دیوید تنانت، و در لیست سیاه NBC (خانواده کنیون) در نقش یک پسر جوان با یک با گذشته ای تاریک جدیدترین فیلم او 18 به مهمانی، ساخته جف رودا، اخیراً در جشنواره فیلم چلسی به نمایش درآمد و قرار است اواخر امسال اکران شود.
روی صحنه، جیمز در الیور نقش یک یتیم گرسنه را بازی کرده است! در Papermill Playhouse; وینتروپ در مرد موسیقی، و صدای خود را به تعدادی از صداپیشگان قرض داده است.