جیکوب ست لوفلند در بریگزویل آرکانزاس در خانواده دبرا و بیلی لوفلند به دنیا آمد.جیکوب کار سینمایی خود را با بازی در نقش Neckbone در Mud جف نیکولز (2012) با متیو مک کانهی و تای شریدان آغاز کرد. لوفلند به سرعت متوجه شد که با تمام صفت های توصیف شخصیت نک مطابقت دارد و همچنین تجربه قایق سواری و دوچرخه سواری را که جف به دنبال آن بود به ارمغان آورد. کمتر از سه هفته پس از دیدن دعوت بازیگران آزاد در روزنامه، او اولین سفر خود را با هواپیما به آستین، تگزاس، برای تست بازیگری جف نیکولز و تهیه کننده سارا گرین انجام داد. این نقش در عرض 24 ساعت به او پیشنهاد شد و در عرض یک ماه خود را با گروه کامل فیلم در لوکیشن دید.
زمانی که لوفلند بازیگری نمی کند از ماهیگیری، قایق سواری، شکار و دوچرخه سواری لذت می برد که این کار را در سن شش سالگی آغاز کرد. در سن 11 سالگی، پس از شرکت در مسابقات پیست خاکی به همراه خانواده، به مسابقات کارتینگ علاقه مند شد و به زودی در 600 MiniSprint فارغ التحصیل شد.