هیلی در Thousand Oaks، کالیفرنیا، دختر یک بازیکن بازنشسته بیسبال به دنیا آمد و بزرگ شد. پدرش آفریقایی-آمریکایی و مادرش اصالتاً روسی، آلمانی و هلندی دوردست است. از طرف مادرش، هیلی نوهی مدیر تولید/دستیار کارگردان، جین اندرسون، و خواهرزادهی رابرت جی اندرسون، بازیگر نقش جورج بیلی جوان در فیلم It’s a Wonderful Life (1946) و دستیار کارگردان است. جین اندرسون جونیور..
هیلی به عنوان یکی از معدود و بسیار ممتاز دانش پژوهان هنر کالیفرنیا انتخاب شد، که در آن مدال گاورنر، بالاترین نشان در کالیفرنیا برای دانشجویان با استعداد هنری به او اعطا شد. او این افتخار را دو سال متوالی بی سابقه دریافت کرد. هیلی به آموزش خود ادامه داد و از آکادمی هنرهای دراماتیک آمریکا و تیپ شهروندان راست قامت فارغ التحصیل شد و مهارت های خود را به عنوان یک بازیگر دراماتیک و کمدین تقویت کرد. او به اجرا با گروههای طراحی و بداهه محبوب در سراسر شهر ادامه میدهد و از قرار دادن مطالب جدید در صحنه اصلی UCB لذت میبرد.
هیلی در فیلم پنج تاپ کریس راک (2014) یک بازی به یاد ماندنی داشت و ثابت کرد که میتواند در بین کمدینهای معروف هالیوود جای خود را حفظ کند. این فیلم که در 12 دسامبر 2014 اکران شد، در جشنواره بینالمللی فیلم تورنتو به یک کالای داغ تبدیل شد و استودیو پارامونت را بر آن داشت تا آن را بخرد، از جمله آن را در رویداد سالانه The Contenders DGA و آماده کردن پنج نفر برتر برای اجرای جوایز.
این بازیگر با استعداد علاوه بر نقش آفرینی در فیلم پنج برتر، در سریال آنلاین نیمهفیلمنامه موفق Hello Cupid نیز در تهیهکنندگی و بازی در سریال موفق حضور دارد. این سریال که تا حد زیادی از مهارت های کمدی و پیشرفت او استفاده می کند، دوستان قدیمی رابین (هیلی ماری نورمن) و ویتنی را دنبال می کند که فراز و نشیب های دوستیابی آنلاین را تجربه می کنند. این سریال که اکنون در فصل دوم خود قرار دارد، تحسین منتقدان را برانگیخته است و به عنوان یکی از برگزیدگان رسمی جشنواره فیلم TriBeCa و یکی از “5 سریال برتر وب عالی که اکنون باید تماشا کنید” توسط Vulture انتخاب شده است.
او پس از بازی در نقش یک تشویق کننده خوش ذوق در فیلم Fired Up محصول Sony Pictures Screen Gems، از رابرت ایبرت که او را «جذابکنندهترین عضو گروه» معرفی کرد، نقدهای مثبتی دریافت کرد. او نقشهای مکرر در برنامههای تلویزیونی مانند بازی کراش در کنار یکی از بازیگران مورد علاقهاش، دنیس هاپر، و همچنین سلفی ابسی و بازی طولانی مدت BET داشته است. از دیگر آثار او می توان به Hancock، Our Family Wedding، Norbit، New Girl، Bones، The Exes، CSI: NY، CSI: Miami، Studio 60 و بسیاری دیگر اشاره کرد. یکی از اولین شغلهای هیلی، یک دختر خوب در دره لسآنجلس، نقش «چهره» رسمی باربی آمریکایی آفریقاییتبار در Mattel بود، و او بعداً نقش نمادین مدل کیف شماره 25 را در Deal or No Deal ایفا کرد. هیلی همچنین در فیلم Beyond The Lights از Relativity Media که قرار است در نوامبر امسال اکران شود، ایفای نقش کرده است.
هیلی یکی از طرفداران پرشور ژانر blaxploitation است و یکی از دختران طرفدار Pam Grier است. او همچنین به طور مکرر در مورد فیلم های جان کاساوتیس و تحسین او از او و جنا رولندز صحبت می کند. او یک رقصنده آموزش دیده کلاسیک و یک مدت طولانی وگان و فعال حقوق حیوانات است.